Chaque année, le Winston Churchill Memorial Trust offre jusqu'à dix bourses aux étudiants de Churchill College de Cambridge. Chacune de ces bourses est d'une valeur de £2000 par an pendant toute la durée d'un diplôme de premier cycle, sous réserve d'un rendement satisfaisant. Bourses viennent avec la possibilité supplémentaire d'une subvention unique voyage à l'étranger à des fins académiques ou de bienfaisance.
Tout citoyen britannique qui est offre une place (avec ou sans condition) au Churchill College peut demander à prendre en considération pour un Winston Churchill Memorial Trust Bursary. Un étudiant qui est attribué un Winston Churchill Memorial Trust bourses sera toujours admissible à une aide financière supplémentaire du système de Cambridge University, gérée par le Trust de Newton. Les candidats devraient aussi donner quelques indications sur la situation financière de leur famille et le degré auquel une bourse aiderait avec des difficultés financières au cours de leur temps à Cambridge. Demande d'une bourse d'études est dans une lettre du candidat, adressé au tuteur principal du Collège, expliquant pourquoi le candidat estime qu'elles devraient être considérées pour l'une de ces bourses et avec la mention non seulement leur dossier scolaire mais, par exemple, leurs autres intérêts ou service à la communauté.